Contrairement à ce qui était annoncé au dos du CD promotionnel de A Pleasant Shade of Gray, Fates Warning n'a pas poursuivi sa collaboration avec le concepteur des pochettes de ses trois derniers disques, Hugh Syme, qui est ici remplacé par Ioannis Vasilopoulos. Fondateur en 1993 de la firme Vivid Images Worldwide (Connecticut) et connu pour la création de sites Web et la réalisation de posters et livrets musicaux (DVD, Vidéo et CD) pour des groupes comme King Crimson, Trey Gunn, California Guitar Trio, Jean-luc Ponty, Saga, Deep Purple, Yngwie Malmsteen ou Blue Oyster Cult, Ioannis est un illustrateur talentueux combinant la peinture traditionnelle, la photographie et, comme la plupart des grands designers modernes, des traitements digitaux sur ordinateur. La pochette de Pleasant Shade of Gray colle bien au concept de l'album, mélangeant des photographies d'ondes circulaires se propageant à la surface de l'eau avec des scènes floues où la pénombre grise règne à peine voilée par un trait de lumière indirecte. Ces ondes reviennent de façon récurrente sur les photographies à l'intérieur du livret : elles symbolisent la pluie qui rythme cette nuit de songe mais surtout le temps qui passe, « les saisons qui changent et les sables qui se réarrangent ». Le verso de la pochette, esthétiquement discutable, est une allégorie brodant sur le même thème : l'esprit qui médite à l'abri de la pluie qui tombe mais influencé par elle. Un livret fort original pour une œuvre qui ne l'est pas moins.